Καλησπέρα και από μένα.
Η πιο εύκολη υλοποίηση κατά την προσωπική μου γνώμη είναι με PHP. Το λέω από την άποψη οτι ακόμα και αν κάποιος δεν έχει ξαναρυθμίσει webserver ο χρόνος που χρειάζεται για να ρυθμίσετε έναν Apache με Mysql και υποστήριξη για PHP, ισοδυναμεί με το χρόνο κατεβάσματος κατάλληλου πακέτου και εγκατάστασης του στον υπολογιστή σας.
Συνιστώ να ψάξετε τα πακέτα WAMP ή XAMPP. Όσοι έχετε λειτουργικό linux 100% στα αποθετήρια της διανομής υπάρχουν οι δυνατότητες για εγκατάσταση ο,τι χρειάζεται. Προσοχή αν έχετε WIndows 7 λειτουργικό προτιμήστε τον XAMPP γιατί ο WAMP βγάζει προβλήματα μερικές φορές και αν έχετε Skype προσέξτε ποιες θύρες χρησιμοποιεί.
Για PHP υπάρχουν πολλά frameworks για ανάπτυξη εφαρμογών και πάρα πολύ υλικό διαθέσιμο στο internet. Δεν ξέρω όμως αν είναι η κατάλληλη γλώσσα για τις απαιτήσεις τις εφαρμογής.
Το Ruby on Rails είναι ένα Framework βασισμένο στη Ruby για ανάπτυξη εφαρμογών. Είναι κάπως πιο δύσκολο να το κάνετε να δουλέψει για να ξεκινήσετε να δουλεύετε και ίσως χάσετε περισσότερο χρόνο σε σχέση με τα requirements για PHP. Προσωπικά μόνο 2-3 φορές καταφέρει να καταφέρω ρύθμιση για να δουλέψει server για ανάπτυξη εφαρμογών με Ruby on Rails. Παρόλο που η Ruby είναι η αγαπημένη μου γλώσσα, την οποία τη γνώρισα μεταφράζοντας για χαβαλέ ένα εγχειρίδιο της, δεν ξέρω αν θα την προτιμήσω (
http://www.imargar.gr/?p=73).
Το Google App Engine φαίνεται καλό, αλλα σε περιορίζει να δουλέψεις σε Python ή Java και δεν υποστηρίζει σχεσιακές βάσεις δεδομένων (όχι οτι θα χρειαστούμε γι' αυτό το project, αλλά δεν ξέρω αν θέλω να μάθω κάτι που υποστηρίζει τόσο περιορισμένες τεχνολογίες.
Συγγνώμη αν μακρυγόρησα.